می تونید outlook رو طوری تنظیم کنید که هنگام چک کردن webmail توسط outlook نسخه ای در سرور باشد و پاک نشوند.
برای اینکار توی ایمیل اکانت مربوطه قسمت more settings بعد advanced بعدش leave a copy of messages on the server را uncheck نمایید.(این برای outlook 2007 هستش و برای ویرایشهای دیگر مشابه همین خواهد بود.)